사랑해도 참을 수 없는 101가지

매력적이고 성공에 대한 야망이 넘치는 드류는 로스쿨 졸업반으로 대학 4학년인 줄리아와 사랑에 빠지고 졸업을 맞이한다. 드류는 LA에 살고 있는 누나가 직장을 잡아준다며 LA로 옮기자고 줄리아를 설득하고, 줄리아는 드류를 사랑하는 마음에 선뜻 이를 받아들인다. LA로 이사한 드류와 줄리아는 이웃인 일리스와 레니 스타인버그 부부와 친구가 된다. 그러나 줄리아는 광고회사에서 일을 찾지 못하고, 드류는 새 직장에 적응하느라, 둘 사이가 점점 멀어진다. 이들은 인생 선배인 일리스와 레니에게 많은 조언을 들으며 화합해보려 하지만, 드류가 변호사시험에 떨어지면서 일이 자꾸 꼬여만 간다. 결혼과 아이를 원하는 줄리아가 부담스러웠던 드류는 줄리아에게 이별을 선언하고, 두 사람은 각자의 길을 간다. 3년 후, 결혼과 동시에 LA를 떠났던 줄리아는 다시 LA로 돌아와 드류와 따뜻한 재회를 하고 친구가 된다.